花费日重，逐渐拮据，这一次他不得不从梦中醒过来。
“光耀门楣”背面刻着的是养家糊口。
这八个字夹击着他，逼着他进取。
1078年秦观遇到了改变他一生轨迹的人，当时苏轼调任徐州，秦观前往拜谒，随后他作《黄楼赋》。
苏轼看了大为惊叹，说他有屈原宋玉之才。
接下来秦观就陪着苏轼一同游览了苏杭各地，在苏轼的鼓励之下秦观开始准备在考。
两顿参加，两度落榜。
直到1085年，秦观三十六岁的时候考中进士。
终于又是在苏轼的引荐下成为太学博士后，后官任秘书省正字。
苏轼可以说是秦观前半生的贵人，可他不知道的是，他余生的不幸也自此开始。
1092年经历过乌台诗案之后的苏轼，曾经短暂的被调任回京。
他也再度见到了他的学生们，其中的佼佼者有黄庭坚，秦观，晁补之，张耒，世称苏门四学士。
他跟着老师和师兄弟们一起畅谈文学共论国事。
然而
然而另一方面进入官场不久，他就被卷入了党争之中，他是苏轼门人，新旧两党对其揭示为仇敌。
有人拿他年轻时候的行为不减为由攻击，并因此牵连了苏轼。
那时候的秦观初出茅庐，被夹在两党中间，受尽了迫害。
他开始萌生了隐退的心思，本就无意仕途，若不是当初为了生计，凭借他单纯豪放的性格，是绝对不会踏足官场的。
但是转眼又想到，如今师门危难。
自己弃之不顾是为不义，万万不得。
1094年哲宗继位，新党得志，苏轼与四学士接连被贬。
苏轼去了广东，黄庭坚去了重庆，晁补之去了安徽，张耒呢则是去了湖北。
而秦观则是一贬在贬，去了湖南。
路经长沙他遇到了一位歌伎，两个人相爱获得了短暂的温存，于是他写下了那一首《鹊桥仙》
“纤云弄巧，飞星传恨，银汉迢迢暗度，金风玉露一相逢，便胜却人间无数，柔情似水，佳期如梦，引顾鹊桥归路，两情若是久长时，又岂在朝朝暮暮。”
来到郴州，他一直盼望着哪一天可以回去接这位歌妓。
可是不久他又被贬到了广西杭州。
离开郴州之际，又写下了《踏莎行》
“雾失楼台，月迷津渡，桃源望断无寻处，可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮，一寄梅花，鱼传尺素，砌成此恨无重数，郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去。”
他的希望一再落空，想来年少狂傲也曾有“最好金龟换酒，相与醉沧州。”
如今四海飘零，迷失楼台津月，颜色全无。
这样的经历，彻底激发了他骨子里的悲凉，之后他的词一篇接着一篇写尽断肠。
1099年秦观被贬广东雷州，这是他生命最后的片刻。
他的晚年生活充满了黑暗凄厉，想来四下无亲，妻子万里之外，鸟兽飞走，虫虫猖狂。
他甚至在夜里为自己写好了挽联！
悲叹“亦舞挽歌者，空有挽歌词。”
这个时候，他其实已经做好了死亡的准备。
第二年宋徽宗继任，大赦，当时在海南儋州的苏轼北上与秦观相聚康海。
算来师生相识有二十多年了。